Esano

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Esano
formula di struttura
formula di struttura
modello 3D della molecola di n-esano
modello 3D della molecola di n-esano
Nomi alternativi
n-esano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH3(CH2)4CH3
Massa molecolare (u)86,18 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS110-54-3
Numero EINECS203-777-6
PubChem8058
SMILES
CCCCCC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,66 (20 °C)
Solubilità in acqua0,0095 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione−94 °C (179 K)
Temperatura di ebollizione69 °C (342 K) (1013 hPa)
ΔebH0 (kJ·mol−1)34,46 KJ/mol
Tensione di vapore (Pa) a {{{tensione_di_vapore_temperatura}}} K16,94 KPa a 298K
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−22 °C (251 K) (vaso chiuso)
Limiti di esplosione1,0 - 8.1 vol%
Temperatura di autoignizione240 °C (513 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente irritante
pericolo
Frasi H225 - 304 - 361f - 373 - 315 - 336 - 411
Consigli P210 - 240 - 273 - 301+310 - 331 - 302+352 - 403+235 [1]

Con il termine esano ci si riferisce ad un qualunque alcano avente formula bruta C6H14 o ad una qualunque miscela di più composti corrispondenti a tale formula (isomeri strutturali) o per antonomasia all'isomero lineare, chiamato più propriamente n-esano[2].

A temperatura e pressione ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore di benzina, di cui è un costituente importante, e quasi immiscibile con l'acqua. È un composto estremamente infiammabile, irritante, nocivo, pericoloso per l'ambiente e tossico per il sistema riproduttivo.

È un solvente molto importante, unico a causa della sua bassissima costante dielettrica. È utilizzato nelle reazioni che coinvolgono basi molto forti, ad esempio la preparazione di un reattivo di Grignard poiché non è possibile deprotonare l'esano, in fase condensata, e quindi non interviene nella reazione.

Il suo utilizzo principale è quello di carburante; in miscela con i suoi 5 isomeri costituzionali e con quelli di eptano e ottano forma la comune benzina per autotrazione. È un solvente apolare aprotico, utilizzato per l'estrazione di olio dalle farine delle oleaginose. I residui di lavorazione sono quasi privi di grasso. Durante la tostatura (a 105 °C) il solvente viene quasi completamente recuperato.

Isomeri dell'esano[modifica | modifica wikitesto]

Gli isomeri costituzionali dell'esano sono 5:

Nome comune Nome IUPAC Formula condensata formule di struttura semplificata
normal-esano
n-esano
esano CH3(CH2)4CH3
isoesano 2-metilpentano (CH3)2CH(CH2)2CH3
3-metilpentano CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
2,3-dimetilbutano (CH3)2CHCH(CH3)2
neoesano 2,2-dimetilbutano (CH3)3CCH2CH3

Talvolta con il termine esano si indica uno qualsiasi di tali isomeri o una miscela di composizione variabile costituita da questi isomeri.

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

L'esano-2,5-dione è un metabolita neurotossico dell'esano.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del n-esano su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  2. ^ leggi: normal-esano
  3. ^ Walter J. Krasavage, John L. O'Donoghue, George D. DiVincenzo, Clarence J. Terhaar, The relative neurotoxicity of methyl-n-butyl ketone, n-hexane and their metabolites, in Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 52, n. 3, 1980, pp. 433–441, DOI:10.1016/0041-008X(80)90338-5. URL consultato il 24 febbraio 2016.

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