Bisogna riconoscere una certa costanza da parte di Winamp, considerando i ripetuti tentativi di tornare a giocare un ruolo da protagonista nel mondo dei player musicali.

L'ultima sua mossa, però, riesce davvero a lasciare da un lato perplessi per la rottura con il modello adottato sinora e ammirati per l'audacia di scommettere su un modello non certo inedito ma sicuramente nuovo per il software in questione.

Winamp s'è infatti reincarnato in una applicazione web, senza peraltro abbandonare l'applicazione desktop che meno di un anno fa era arrivata alla versione 5.9 e che è tuttora disponibile sul sito ufficiale.

Il nuovo Winamp è ancora un lettore musicale, ma non è più in grado di riprodurre i file presenti sul computer dell'utente: invece, consente unicamente l'accesso ad artisti, radio e podcast presenti nella sua libreria; non è possibile, insomma, aggiungere una selezione di brani personalizzata.

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Inoltre, poiché ormai Winamp è a tutti gli effetti una webapp, prima di poterla utilizzare è necessario registrarsi creando un account. È compiendo questa operazione che si nota come la piattaforma utilizzata deve essere stata realizzata in collaborazione con Microsoft, o almeno servendosi dei servizi di questa: l'email di conferma porta infatti il mittente Microsoft on behalf of Winamp.

I contenuti disponibili sono suddivisi per genere, per nazione ed elencati in ordine alfabetico; selezionando una stazione radio o un podcast si presenta una pagina con i dettagli: si può quindi scegliere se avviare la riproduzione direttamente o se aggiungere il contenuto tra quelli disponibili nella Library.

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