Con anonymous remailer si indica un server appositamente configurato per inoltrare la posta spedita dai suoi utenti dopo avere accuratamente rimosso ogni informazione che possa condurre all'identificazione del mittente attraverso l'analisi degli header dei messaggi. Il destinatario può conoscere esclusivamente l'indirizzo IP del server stesso.

Dal novembre 1999, Riot.EU.org ospita un remailer di tipo 1 e 2 (Cypherpunk e Mixmaster), la cui tecnologia rende possibile spedire messaggi anonimi, ma non riceverli.

Dal 31 dicembre 2001, su Riot è attivo anche BlackHole, un remailer di tipo Nymserver: esso non è solo in grado di recapitare il messaggio originale, ma anche l'eventuale risposta. Diventa così possibile scambiare corrispondenza anonima senza preventivi accordi e senza inserire nel testo del primo messaggio informazioni che consentano al destinatario di identificare il mittente. Il tutto è realizzato mediante pseudonimi (pseudonyms, da cui la radice "nym" di nymserver), gestiti in modo tale che neppure l'amministratore del server possa identificare la reale provenienza dei messaggi.

Si tratta di un risultato notevole: va sottolineato, in particolare, che i remailer continuativamente in funzione da prima del 2000 sono appena 9, come si trae dalla tabella pubblicata da Riot, e sono in continua mutazione; inoltre BlackHole (il cui amministratore risponde all'indirizzo remailer-admin-NOSPAM@riot.eu.org) è, al momento, l'unico nymserver attivo fuori dagli Stati Uniti, sebbene non sia il primo (infatti, il precursore dei nymserver non statunitensi fu anon.penet.fi, installato in Finlandia, ormai disattivo da qualche anno).

Non è difficile intuire i motivi di tanta instabilità: un server di posta anonima può essere usato, come si è detto, per inviare messaggi senza essere identificati dal destinatario, ma anche per evitare che terzi possano risalire all'indirizzo del mittente. E' anche possibile fare in modo che il messaggio giunga a destinazione attraversando una catena di server: se questi si trovano in nazioni diverse, le differenze di legislazione in materia di privacy e le normali difficoltà connesse ad una investigazione internazionale possono rendere davvero improba l'impresa del segugio di turno. Si comprende immediatamente come tutto ciò possa attirare qualche problema in capo a chi tali servizi gestisce: è anche troppo facile, per chi ne abbia interesse, delegittimare il diritto alla riservatezza e all'anonimato con l'accusa, in sè pretestuosa, della "copertura" che essi possono fornire all'illecito.

In realtà, l'esistenza degli anonymous remailers è di fondamentale importanza per garantire a tutti, in particolare ai cittadini di nazioni nelle quali i diritti civili sono negati o insufficientemente tutelati, la libertà di espressione al riparo da censure, repressioni e discriminazioni.

Attualmente esistono nel mondo soltanto 41 remailer, dei quali 4 italiani: Riot, Cripto, Paranoia e Italy.

Per servirsi di un nymserver è necessario utilizzare un programma apposito o, con qualche adattamento, PGP. Una valida introduzione all'argomento è reperibile sul libro "Kriptonite", disponibile anche in formato PDF.

Infine, per tutti coloro che utilizzano sistemi operativi non supportati dai normali programmi di remailing o che non hanno la possibilità di utilizzare la posta mediante i protocolli SMTP e SSL, Riot mette a disposizione un'interfaccia web (che presto sarà rinnovata) per spedire messaggi anonimi.

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