Era nato nel gennaio 1998 come software per ascoltare gli Mp3, poi si evolse a media player gestendo anche i video, le radio online, un browser integrato e molto altro: di sicuro Winamp è ancora oggi uno dei player multimediali più utilizzati, almeno in ambiente Windows, con oltre sessanta milioni di utenti (secondo quanto dichiarato dal produttore).

Nel decimo anniversario dalla sua nascita, AOL (azienda che acquisì Nullsoft, a sua volta controllata da Time Warner) fa uscire una nuova edizione di Winamp, la 5.5, già disponibile per il download, già localizzata in italiano.

Tra le numerose integrazioni e potenziamenti, vale la pena segnalare l'Interfaccia completamente rielaborata, che permette tra l'altro la gestione delle copertine degli album; il supporto di un maggior numero di dispositivi, a partire dall'iPod; il dispositivo MP3 Surround, che permette agli utenti di ascoltare musica in modalità "full surround"; la funzione di aggiunta automatica dei tag, per aggiornare automaticamente le informazioni di più file contemporaneamente.

E' stata migliorata la funzione di riproduzione e condivisione di musica e video in remoto, anche tramite telefonino: la nuova versione offre maggiori compatibilità con i cellulari, supporto in remoto per video e accesso tramite consolle di giochi, inclusa la Wii di Nintendo.