Prima di VLC c'era Winamp. Ideato dal gruppo di sviluppatori indipendenti Nullsoft nel 1997, divenne estremamente popolare tanto da venir acquisito da AOL nel 1999.

Nel 2005 Winamp aveva 57 milioni di utenti mensili ma l'appartenenza ad Aol non gli fece troppo bene: il provider, nel corso degli anni, si trovò in acque sempre più agitate e nel 2013 pose fine all'avventura del lettore musicale.

Nel 2014 Winamp venne acquisito da Radionomy, che ne ha conservato tutti i diritti e i sorgenti sino a oggi. E adesso, sembra intenzionata a rilanciarlo.

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Radionomy ha infatti promesso un nuovo aggiornamento che includerà tutta una serie di nuove caratteristiche e, diversamente dagli annunci del passato, questa volta alle parole dovrebbero seguire i fatti.

Nonostante l'ultima versione ufficiale - la 5.6 del 2010 - e non venga aggiornata da tempo, sono ancora milioni gli utenti del venerabile lettore che lo usano con soddisfazione quotidianamente.

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Nel 2016 era apparsa online una versione più recente, la 5.8, in grado di supportare Windows 8.1 e Windows 10; essa però non veniva dagli sviluppatori ufficiali. Il tempo è dunque maturo per avere una vera versione aggiornata di Winamp.