Le comunicazioni di Skype si appoggiano alle tecniche del peer-to-peer, per migliorare la qualità della voce e per far sì che l'azienda produttrice del software spenda il meno possibile.

Con peer-to-peer si intende un programma che utilizza un gran numero di computer client sempre collegati a Internet, senza rifarsi a onerosi server centralizzati. Questi client interagiscono tra di loro per supportare le chiamate e le chat: va da sé che la presenza dei client alla rete Skype è lo strumento attraverso il quale la rete stessa sopravvive.

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Quando un utente si collega, può succedere che questo utente diventi il server per altri utenti (supernodo) e accetti da questi dei collegamenti. Quando in passato si utilizzavano software come Netmeeting in una rete aziendale si incorreva quasi sicuramente in un bel problema tecnico.

I software per il VoIP hanno essenzialmente due funzioni client e server: il client è la parte di software che effettua la chiamata, il server (come dice lo stesso nome) è il servizio che resta in attesa sul PC aspettando che qualcuno bussi alla porta e chieda di aprire una comunicazione. Quando un PC è dietro un router (o firewall o proxy) non è in alcun modo raggiungibile direttamente poiché il mondo esterno vede il router che si occupa di nascondere il fatto che dietro di lui ci sia una rete di uno o "n" computer.

Quando si usa un programma di questo genere e si è nascosti non è possibile essere chiamati: bisogna quindi contattare l'amministratore di rete che dovrà configurare il router affinchè inoltri le richieste che gli giungono per software come Netmeeting al PC interno alla rete e quindi non visibile dall'esterno.

Skype non ha bisogno di tutto questo. Poniamo che l'utente A (raggiungibile dal mondo esterno) cerchi di chiamare l'utente B che è nascosto dietro un router (o firewall o proxy); non riuscendoci, contatterà la rete distribuita con cui B (se è online) è in contatto, allora a B verrà detto di chiamare A. In questo caso per B sembrerà comunque che sia A a effettuare la chiamata, anche se non è vero.

Poniamo invece che l'utente A, nascosto dietro un router, cerchi di chiamare l'utente B, nascosto a sua volta. Non riuscendoci, A contatta la rete distribuita per effettuare la procedura di prima; ma anche A non può essere contattato, allora la chiamata avviene tramite un altro client (C) raggiungibile che fungerà da relay tra i due. Per dirla in breve, la telefonata passerà per C senza che lui se ne accorga. Va da sé che la banda utilizzata sarà quella di C, che vedrà rallentata (anche se di poco) la propria connessione.

Oltre a questa piccolo sfruttamento non autorizzato, c'è anche una implicazione di sicurezza: pur essendo criptate, le telefonate passano attraverso un altro computer. E se Skype avesse una falla di sicurezza non ancora pubblicata, ma utilizzata da qualche cracker? Vorrebbe dire che la vostra privacy non è più solo vostra, ma anche di qualcuno in ascolto.

Non è noto se le chiavi di crittaggio utilizzate risiedano all'interno del PC e quindi possano essere scoperte e utilizzate. Inoltre Skype si può aggiornare da solo: il problema è che l'aggiornamento non è criptato e magari, passando per un supernodo (C nel nostro esempio), questo potrebbe intercettare le chiavi.