Oscar Cicchetti è stato per alcuni anni uno dei pochi manager di alto livello della Sip e poi di telecom Italia dichiaratamente di sinistra, vicino al Pci e poi ai Ds, soprattutto all'attuale ministro degli Esteri Massimo D'Alema. Da sempre manager delle attività internazionali di Telecom, ne aveva assunto la massima responsabilità sotto la gestione Colaninno, insieme alla pianificazione strategica, forse favorito anche dalla sua collocazione politica, vista la vicinanza fra Ds e lo stesso Colaninno.

Con l'ingresso di Tronchetti Provera in Telecom, Cicchetti era stato una delle prime vittime illustri del nuovo corso: aveva dovuto lasciare Telecom, mettersi in proprio come socio della Kelyan, il gruppo di Franco Bernabè, che fornisce anche soluzioni informatiche e nei servizi a valore aggiunto a Tim.

Cicchetti è amministratore delegato della società informatica Netscalibur. Con il quasi certo arrivo, o meglio ritorno, di Bernabè in Telecom Italia, anche per Cicchetti potrebbe essere il momento di prendersi una rivincita.