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Se siete tra quanti sono rimasti affezionati ad Outlook Classic - e magari detestate con passione il nuovo Outlook - sappiate che Microsoft si sta preparando a sferrare l'attacco finale: a partire dal prossimo mese di marzo 2027 intende migrare tutti gli utenti di Outlook Classic verso il nuovo Outlook, nonostante una parte della base installata continui a giudicare l'esperienza del nuovo client poco soddisfacente. Il nuovo Outlook per Windows è disponibile da quasi tre anni, introdotto inizialmente nel 2023 per i tester e distribuito su larga scala nel 2024. In quella fase ha sostituito le applicazioni native Posta e Calendario di Windows, che pur con limiti evidenti offrivano una gestione offline più solida e un comportamento più prevedibile in alcune funzioni quotidiane. La sostituzione ha segnato l'inizio di un percorso di convergenza verso un'unica piattaforma di posta basata su tecnologie web.

Nel corso degli ultimi mesi Microsoft ha accelerato l'aggiunta di funzionalità al nuovo Outlook, con circa quindici novità introdotte in poche settimane. Molte di queste, tuttavia, non rappresentano innovazioni: erano già presenti da anni in Outlook Classic e sono state re-implementate per colmare il divario funzionale tra le due versioni. L'azienda sta quindi procedendo a un allineamento progressivo, più che a un ampliamento delle capacità complessive del client. Tra le funzioni recuperate figura il supporto ai file .PST, un elemento storico di Outlook Classic. La versione basata sul web del nuovo Outlook ha richiesto interventi specifici per gestire correttamente l'importazione e la consultazione di archivi locali, insieme a un miglioramento del supporto offline, ora esteso anche agli allegati. In Outlook Classic, privo di dipendenze dal browser, queste operazioni non hanno mai rappresentato un problema.

Sono state reintrodotte anche funzioni di gestione della posta come il pin dei messaggi: l'obiettivo è ricostruire un set di strumenti familiari soprattutto agli utenti aziendali, riducendo l'impatto del passaggio a un'interfaccia e a un'architettura profondamente diverse. Più recentemente sono arrivate le categorie multiple e le azioni automatiche, utili per mantenere la casella ordinata. Le nuove regole consentono, per esempio, di eliminare automaticamente le email promozionali più vecchie, mantenendo solo i messaggi recenti. Anche la funzione Pianifica Invio è stata aggiunta per completare la parità funzionale tra le due versioni.

Nonostante i progressi, il nuovo Outlook continua a mancare di alcune funzionalità considerate essenziali dagli utenti professionali. Microsoft sostiene che tutte le funzioni mancanti saranno reintegrate nei prossimi mesi, ma il tempo disponibile prima della migrazione obbligatoria è limitato. La roadmap aziendale conferma che la scadenza per gli ambienti enterprise è a marzo 2027. In un aggiornamento ufficiale, Microsoft ha inoltre dichiarato: «La fase di opt-out per gli ambienti Enterprise inizierà ora a marzo 2027 (precedentemente aprile 2026), fornendo alle organizzazioni 12 mesi di tempo per prepararsi». A partire da allora, gli utenti che tenteranno di continuare a utilizzare Outlook Classic potrebbero essere reindirizzati automaticamente al nuovo Outlook all'avvio dell'applicazione. Sarà comunque possibile tornare temporaneamente alla versione classica, ma non è escluso che il sistema ripristini autonomamente il nuovo client, replicando quanto già accaduto durante la sostituzione di Posta e Calendario in Windows 11.

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Microsoft ha chiarito in un documento separato che Outlook Classic sarà supportato almeno fino al 2029, purché già installato e associato a una licenza perpetua o a un abbonamento attivo. Non sono previsti nuovi sviluppi funzionali dopo marzo 2027, salvo alcune integrazioni legate a Copilot e alle funzionalità agentiche. La versione classica entra quindi in una fase di manutenzione limitata, mentre l'innovazione si concentra sul nuovo Outlook. Secondo le affermazioni ufficiali, l'adozione del nuovo client sta crescendo rapidamente. Microsoft sostiene di osservare una «forte adozione del nuovo Outlook» e addirittura un'accelerazione di questa tendenza, favorita anche dalla necessità per le imprese di integrare Copilot, che offre funzionalità più estese nella nuova versione rispetto a Outlook Classic.

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